Henry Hitchcock (Jr.) était l'arrière-petit-fils d'Ethan Allen, héros révolutionnaire américain. Henry était aussi mon cousin 6ème paternel, 5 x enlevé. Son père était Henry Hitchcock (Sr.) et il était le secrétaire du territoire de l'Alabama, puis le procureur général de l'Alabama et enfin le juge en chef de l'État de l'Alabama.

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Henry a fréquenté l'Université de Nashville et l'Université de Yale. Il a étudié le droit au bureau de Willis Hall, au Corporation Council for New York City et au bureau de William F. Cooper qui devint plus tard juge en chef de la Cour suprême du Tennessee. Henry a été admis au barreau de St. Louis, Missouri.

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Henry était un opposant actif à l'esclavage et faisait partie de  le gouvernement provisoire du Missouri au début de la guerre civile américaine. Il s'est porté volontaire et a été nommé juge-avocat au sein de l'état-major personnel du général William Tecumseh Sherman. Henry a accompagné le général Sherman dans sa célèbre "Marche vers la mer" qui a aidé l'armée de l'Union à couper  d'importantes lignes d'approvisionnement, de transport et de communication de l'armée confédérée en Géorgie.

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Henry écrivit plus tard "Marching With Sherman", qui était la meilleure documentation des activités de Sherman depuis le moment où lui et ses troupes ont quitté Atlanta jusqu'à leur arrivée à Savannah.  

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Henry a été l'un des premiers présidents de l'Association du barreau du Metropolitan St. Louis et a été co-fondateur de l'American Bar Association (1878).